Cetatea Rupea, aşa cum ni se înfăţişează astăzi, acoperă o suprafaţă de aproape 11 ha cu ziduri, turnuri şi curţi interioare. Datorită poziţiei dominante pe care o ocupă în apropierea drumului european E 60, în dreptul oraşului, este o prezenţă remarcabilă de la mare distanţă. În ciuda unor speculaţii avansate de diferiţi autori, este sigur că suprafaţa sa a fost utilizată în preistorie, însă nu şi în Antichitate, de către daci sau romani. La fel de sigur este că reprezintă o creaţie medievală, un complex arhitectonic major, cu nivele rezultate în cinci secole de funcţionare.
Anul primei sale consemnări documentare este 1324. Dar acesta nu este al întemeierii, care trebuie să fie anterioară măcar cu câteva decenii. Atunci când a început să funcţioneze, a fost mereu legată de autorităţile publice rânduite într-o ierarhie specifică Evului Mediu: rege – voievod – castelan – scaun şi autorităţi scăunale. Raporturile dintre ele s-au modificat doar în sensul eliminării intermediarilor, astfel încât, la final, dispunem de un centru al scaunului Rupea şi de autoritatea principatului Transilvaniei, intermediată adesea doar de „Universitatea” saşilor (organizarea autonomă), cu centrul de la Sibiu.
Componentele cetăţii sunt mai uşor de înţeles dacă urmăm o sectorizare în funcţie de colina proeminentă, unde avem „Cetatea de sus” (incinta I), „Cetatea de mijloc” (incintele II şi III) şi „Cetatea de jos” (incinta IV). Fiecare se identifică printr-o centură de zidărie aparte, corespunzătoare unei epoci diferite, marcate de evoluţia armamentului, a tehnicilor de asediu sau de nivelul dezvoltării aşezării şi scaunului de care depindea finanţarea lucrărilor. La rândul lor, turnurile au o identitate acoperită de câte un nume propriu, care, în parte, le trădează o anume particularitate (adesea legată de funcţiune) rezultată din dezvoltarea lor istorică. Aceste elemente au îmbrăcat dimensiuni şi trăsături arhitectonice variate: cele mai vechi au avut crenelaje în zig-zaguri rectangulare (care nu s-au păstrat), iar cele mai recente merloane semicirculare, mai mult decorative. Ferestrele lor de tragere au luat forma unor fante simple, iar deschiderile pentru arme de foc s-au realizat cu unghiuri de tragere cât de largi posibile ori speciale, către baza zidurilor, amenajate în nişe proeminente şi cu aranjamente de piramide în trepte. În spatele zidurilor, umerele de zidărie trădează bazele drumurilor de strajă, uneori chiar pe două nivele.
Pe linia dreaptă a curtinei de la intrare (incinta a IV-a), în dreapta Turnului porţii, avem Turnul Slujitorilor, în partea opusă, de cel al Slăninii (numit înainte „Turnul Nou”, dar care a ajuns să fie folosit pentru conservarea cărnii şi slăninilor comunităţii şi astfel şi-a schimbat numele). Pe frontul următor, al curtinei Cetăţii de mijloc, se află în ordine, de la dreapta, la stânga: Turnul Ungrei (cu dezvoltările sale mai mult arheologice), Turnul Pentagonal şi Turnul Diecilor (probabil destinat conservării arhivelor scăunale). Mai departe, turnurile se identifică mai uşor pe curtina de vest, unde se află Turnul Cercetaşilor, Turnul Capelei şi alte două turnuri mărginind culoarul de acces, dar slab conservate: Turnul Gros şi Turnul Pulverăriei (lângă intrarea în Cetatea de sus). Cel mai spectaculos este Turnul Pentagonal, a cărui „familie” constructivă, din a doua jumătate a secolului al XVI-lea, se regăseşte în arhitectura militară a întregii Transilvanii, influenţată de meşterii italieni ai Renaşterii tardive.
O serie de alte elemente vechi se observă încă la cetate sau se cunosc din documente. Aşa se dăm seama că în cetate se pătrundea pe porţi carosabile, dar şi pietonale. Ambele curtine inferioare erau străbătute de porţi, prima sigur şi cu o „gură de lup”. Remarcabil păstraţi sunt scripeţii de la prima poartă a cetăţii. Ultima oară, podul ridicător a fost reparat în anii 1731-1732, apoi a dispărut definitiv. Faţada aceluiaşi turn a deţinut o nişă în care stăpânii şi-au înscris orgolios o dată de construcţie. De asemenea, pe poarta de mijloc se citea odinioară o inscripţie pusă la 1659, la restaurarea poruncită de Gheorghe Cellionis, jude regal, Petru Roth, magistru al oraşului şi Marc Falk, jude scăunal. Accesul către Cetatea de sus era pietonal, îngust, dar cu un arc de boltă, bine păstrat, şi un şanţ de culisare verticală pentru un grătar. Comparând, reiese că dintre toate, cea mai spectaculoasă poartă pietonală actuală este cea dinspre oraş, între Turnul Slăninii şi al Diecilor, asigurată cu benzi metalice, dintre care una conţine o inscripţie cu anul 1621. Cercetaşii au avut şi ei o poartă secretă, care a fost 8:00 – 14:00ă la un moment dat cu zidărie.
Zidurile cetăţii, la exterior, sunt austere în general, lipsite de fosta zestre care trebuie să fi fost în mare parte din lemn. Dar, din fericire, Turnul Diecilor se conservă un ancadrament de lemn din secolul al XV-lea, iar în alte locuri pot fi regăsite urme ale latrinelor sau ale unor coşuri de sobă. Alte relicve mai bine conservate sunt din Cetatea de sus; au rezistat timpurilor şi au fost restaurate succesiv, până la starea din ziua de astăzi. Pentru cea mai înaltă dintre ele, o căsuţă, există referinţe din anul 1664. Dar, peste tot unde arheologia intervine, pe lângă curtine, se descoperă urme din cele câteva zeci de locuinţe care au populat cetatea: mici, cu soluţii ingenioase de amplasare/înghesuire/circulaţie între ele, în general cu două nivele, cu materiale arheologice tipice (cahle de sobă, fragmente de geamuri, feronerie şi ceramică utilă). La sfârşitul secolului al XVIII-lea, ele se aflau în proprietate privată, dar unele începuseră a se ruina şi au fost definitiv părăsite. Izvoarele menţionează spaţii anume destinate („camerele” ori, mai corect, locuinţele judelui scăunal, al celui regal). Ca să ne facem o idee de număr, trebuie spus că 17 clădiri publice mai funcţionau la finele secolului al XVIII-lea.
Tot de la interior, ceea ce astăzi poartă numele de „Capelă” este o amplă clădire (cu ultima restaurare cunoscută din anul 1718), cu rost multiplu, în interiorul căreia trebuie să fi fost amenajată o capelă luterană, sobru decorată, după exigenţele cultului. Mai jos, în prima incintă, se găseşte Fântâna, singura sursă de apă cert identificată în cetate, deşi în timpurile mai vechi trebuie să fi existat măcar o cisternă. O inscripţie de la ea, între timp dispărută (dar cunoscută dintr-o copie de pe la 1777), ne comunică despre faptul că ar fi fost isprăvită la 1623, după o muncă de câteva luni, pe vremea principelui Gabriel Bethlen, a lui David Weirauch, judele regal, Iacob Fabricius, magistrul oraşului, Icail Sol, judele scăunal, şi al altora. În cea de-a patra incintă, două clădiri acoperite (magazia militară – posibil în locul mai vechiului şopron al căruţelor, şi căsuţa paznicului) sunt cele mai noi edificii din complex (sec. XVIII-XIX).
Este evident că, spre deosebire de multe alte cetăţi ale Transilvaniei, Rupea a avut şansa unei conservări de excepţie. În prima jumătate a secolului al XVIII-lea, de când datează primele desene documentare credibile, realizate de către militari, degradările s-au legat mereu de dispariţia acoperişurilor şi rapidul colaps al unor zidării rămase astfel neprotejate.
Intrarea cetăţii în istorie s-a marcat printr-o luptă purtată între rebeli din rândul elitei saşilor, împotriva oamenilor voievodului Transilvaniei (1324). Apoi, se poate specula pe ideea că părăsirea sa de către reprezentanţii voievodatului a avut loc după invazia turcească din 1421. Cert este faptul că cetatea a fost cedată, în acea vreme, în stăpânirea deplină a scaunului Rupea. Informaţiile foarte zgârcite care o privesc direct se datorează acestei apartenenţe şi faptului că arhivele locului s-au conservat doar de la mijlocul secolului al XVII-lea. În secolul al XVI-lea, o bună parte din comunitatea locală a saşilor privilegiaţi s-a mutat cu totul între zidurile cetăţii. Atunci cetatea trebuie să fi arătat ca un oraş în miniatură, în care locuiau în permanenţă câteva sute de oameni.
Populată intens, înainte de anul 1621, cetatea şi-a dobândit întreaga planimetrie pe care astăzi o regăsim pe teren. Locuitorii săi dispuneau de toate facilităţile: case de locuit (aproape o sută), spaţii pentru administraţia comunităţii şi a scaunului, capelă, casa preotului, loc pentru căruţe, depozite de documente, provizii şi arme, fântână, loc de târg (Cetatea de jos). Probabil apogeul său a fost în secolul al XVII-lea, de când cunoaştem cele mai multe inscripţii de construcţie/reparaţie (din păcate, dispărute în cea mai mare parte). Apoi, la finele veacului, armata habsburgică a folosit cetatea de mai multe ori ca bază de încartiruire şi pregătire de campanie.
Localitatea avea statut de târg, iar cultura sa materială redescoperită ne spune că aici nu a fost niciodată o cetate ţărănească. Legarea ei de nişte ţărani s-a făcut tardiv, alunecându-se dinspre concepţiile democraţiei burgheze, apoi consolidându-se datorită istoriografiei marxiste, prin comparaţie cu bisericile fortificate. Dar, stăpânii locului nu şi-au numit altfel ansamblul decât „cetate” (Burg) sau „castel” (Schloss).
Graţie fortificaţiilor şi înţelepciunii gospodarilor ei, Rupea nu fost atacată, cucerită sau jefuită în toate aceste secole. Cetatea a fost părăsită treptat, din prima jumătate a secolului al XVIII-lea, după asigurarea politică garantată de către armata Imperiului Habsburgic. Un singur moment trecător, de refugiere în cetate, a mai fost înregistrat la 1789, la panica provocată de o posibilă agresiune turcească. Acela a fost chiar ultimul eveniment în care cetatea a fost solicitată pentru apărare. Viaţa s-a reluat la baza cetăţii, în jurul amplasamentului bisericii parohiale evanghelice (fostă catolică). Însă, un fond special de întreţinere a cetăţii a fost creat de către primărie în anul 1838. Fondurile şi donaţiile au existat de-a lungul întregului secol XIX, cu destinaţie precisă pentru întreţinerea locului, denumit deja „monument”. Mai mult, în cetate a fost menţinut, cu domiciliu şi familie, un paznic permanent (într-o casă refăcută probabil în jurul anului 1850).
O colecţie cu rost proto-muzeal a existat în cetate mult timp. În 1792, se aflau printre alte piese, 53 de arme de foc, ghiulele şi tipare de turnat gloanţe. Tot pe atunci, erau menţionate părţi de armuri, coifuri şi cămăşi de zale. Se mai ştie că la 1812, un tun al cetăţii, turnat la 1613, a fost topit, o altă parte a fost împrăştiat în timpul Revoluţiei de la 1848-1849, iar la finele secolului al XIX-lea se mai aflau acolo alte piese de armament aparţinătoare vechiului arsenal de care avuseseră parte toate marile cetăţi ale Transilvaniei.
Cea mai radicală schimbare a cetăţii s-a produs în urma programului de restaurare din anii 2010-2012, când cetatea şi-a recuperat şi renovat mare parte din zestrea originală, aflată mult timp în uitare.