În urma săpăturilor efectuate pe raza orașului Rupea s-a atestat prezența omului pe aceste meleaguri încă de acum 2.000 de ani, în partea de jos a orașului descoperindu-se o piatră militară romană. Denumirea localității derivă din cuvântul latin “rupes” care înseamnă con de stâncă și se atribuie stâncii cuaternare pe care se înalță cetatea.

Ca reședință de târg, Rupea este amintită încă din 1433 și cunoscută ulterior ca un centru comercial dezvoltat. Anual se țineau aici 4 târguri mari. Târgurile din Rupea erau cele mai renumite din Transilvania epocii. Pe timpul lui Matei Corvin, Rupea era centrul a 12 bresle de meștesugari.

În vestul orașului, pe o stâncă abruptă de rocă din bazalt, este așezată Cetatea Rupea, care este una dintre cele mai vechi și mai puternice cetăți din Transilvania, aceasta fiind atestată documentar pentru prima dată în anul 1324, cu toate că a fost construită cu mult înainte de acea dată, dar nu există documente în acest sens.

În anul 1601, Mihai Viteazul trece pe aici, iar mai târziu, Ștefăniță Vodă.

În anul 1688 se instalează în cetate primii soldați austrieci, aceștia renovând cetatea.

Coloniștii sași, sosiți în a doua jumătate a secolului al XII-lea, și-au adus o contribuție determinantă la coagularea și dezvoltarea localității.

Principala ocupație a locuitorilor era agricultura și creșterea vitelor, Rupea fiind și un centru comercial și de meserii foarte important.

Până la Marea Unire din 1918 precum și în perioada interbelică, sașii constituiau o parte importantă a populației, fapt ce și-a lăsat amprenta asupra aspectului occidental al târgului (oraș din 1951). Atunci, Rupea a jucat un rol important în întreg ținutul. Aici s-a format primul consiliu național din județul Târnava Mare.

Din punct de vedere economic și cultural, este de remarcat că înainte de anul 1918, Rupea avea 4 bănci, dintre care cea mai importantă era Banca Cetatea, iar în 1920 a luat ființă prima școală gimnazială românească. Încă din secolul al XIX-lea este atestată la Rupea şi şcoala elementară superioară, o şcoală săsească ce avea nouă clase pentru băieţi şi opt clase pentru fete.

Dupa cel de-al doilea război mondial, deși situația geo-politică a României a determinat o stagnare a dezvoltării, atât la nivel național cât și local, Rupea a continuat să se dezvolte, construindu-se policlinica, casa de cultură, cinematograful, cartierele cu blocuri de locuințe, aductiunea apei și s-au dezvoltat întreprinderile industriale și mestesugărești.